Ο Λεάντρο Γκρέκο γεννήθηκε στην Ρώμη στις 19/07/1986 και από μικρός κατάφερε να ενταχθεί σε έναν από τους μεγαλύτερους συλλόγους της Ιταλίας, την Ρόμα, όντας μέλος των ακαδημιών της. Πέρασε από σχεδόν όλες τις ομάδες της Ρόμα και τη σεζόν 2004-2005 ντεμπουτάρισε με την πρώτη ομάδα (08/05/2005, στην εκτός έδρας ήττα από την Πάρμα, μπήκε ως αλλαγή στο 76' στη θέση του Ολιβιέ Ντακούρ). Αυτή ήταν η μοναδική του συμμετοχή στην σεζόν ενώ έκανε άλλη μία την επόμενη, στην εντός έδρας νίκη με 1-0 επί της Τρεβίζο, όταν και μπήκε στις καθυστερήσεις του ματς.Νωρίτερα, το 2003, είχε παραχωρηθεί ως δανεικός στην "μικρή" Άστρεα στην οποία αγωνίστηκε 18 φορές και πέτυχε 1 γκολ.
Το καλοκαίρι του 2006 το τεχνικό τιμ της Ρόμα αποφάσισε να τον παραχωρήσει ως δανεικό για να πάρει παιχνίδια στα πόδια του και παραχωρήθηκε στην Βερόνα. Η καλή του απόδοση στις 26 εμφανίσεις του την σεζόν 2006-2007 (και το 1 γκολ του, στην ισοπαλία 1-1 με την Τζένοα στις 30/10/2006) ανάγκασαν τους ιθύνοντες της Βερόνα να αγοράσει το 50% των δικαιωμάτων του από την Ρόμα έναντι 300.000 ευρώ το καλοκαίρι του 2007. Η δεύτερη σεζόν του δεν ήταν εξίσου καλή: Αγωνίστηκε μεν σε 14 αγώνες αλλά τον Δεκέμβριο επέστρεψε στην Ρόμα, η οποία τον παραχώρησε και πάλι δανεικό στην Πίζα, αυτή τη φορά. Σημείωσε 6 συμμετοχές στην ομάδα της Πίζα, με την Ρόμα να αγοράζει ξανά το 50% των δικαιωμάτων του που είχε παραχωρήσει στην Βερόνα, έναντι 150.000 ευρώ.
Ο δανεισμός του στην Πίζα επεκτάθηκε και την επόμενη σεζόν (2009-2010), όμως το γεγονός οτι ο προπονητής δεν τον χρησιμοποιούσε (μόλις 2 συμμετοχές) ανάγκασε την Ρόμα να ζητήσει τερματισμό του δανεισμού του και να τον παραχωρήσει αλλού δανεικό - συγκεκριμένα στην Πιατσέντσα. Ο Γκρέκο έφυγε από την Πίζα έχοντας μόλις 8 συμμετοχές και 1 γκολ, στο νικηφόρο 2-1 επί της Λιβόρνο στις 14/02/2009, όπου είχε ανοίξει το σκορ στο 10ο λεπτό). Στην Πιατσέντσα βρήκε αμέσως θέση βασικού και τελείωσε τη σεζόν με 22 συμμετοχές και με το πέρας της σεζόν επέστρεψε στην Ρόμα.
Ο δανεισμός του στην Πίζα επεκτάθηκε και την επόμενη σεζόν (2009-2010), όμως το γεγονός οτι ο προπονητής δεν τον χρησιμοποιούσε (μόλις 2 συμμετοχές) ανάγκασε την Ρόμα να ζητήσει τερματισμό του δανεισμού του και να τον παραχωρήσει αλλού δανεικό - συγκεκριμένα στην Πιατσέντσα. Ο Γκρέκο έφυγε από την Πίζα έχοντας μόλις 8 συμμετοχές και 1 γκολ, στο νικηφόρο 2-1 επί της Λιβόρνο στις 14/02/2009, όπου είχε ανοίξει το σκορ στο 10ο λεπτό). Στην Πιατσέντσα βρήκε αμέσως θέση βασικού και τελείωσε τη σεζόν με 22 συμμετοχές και με το πέρας της σεζόν επέστρεψε στην Ρόμα.
Αρχικά ο Γκρέκο τοποθετήθηκε στη λίστα των υπό παραχώρηση παικτών, αλλά το γεγονός οτι δεν επήλθε συμφωνία με καμμία ομάδα τον κράτησε έστω από σπόντα στην Ρώμη. Η Θεά Τύχη έγινε σύμμαχος του εκείνη τη σεζόν καθώς σωρεία τραυματισμών στην πρώτη ομάδα οδήγησε σε λειψανδρία και ανάγκασε τον προπονητή της ομάδας, Κλαούντιο Ρανιέρι, να τον πάρει στην αποστολή για τον αγώνα Champions League ενάντια στην Βασιλεία. Ο Γκρέκο μπήκε σαν αλλαγή στο 76ο λεπτό του αγώνα και ένα μόλις λεπτό μετά την είσοδο του στο ματς κατάφερε να σκοράρει, σε ένα ματς που έληξε τελικώς με 3-2 υπέρ της Ρόμα. Ο Ρανιέρι τον είδε με άλλο μάτι και βλέποντας την προσπάθεια του στις προπονήσεις, τον είχε στην 18άδα για το ντέρμπι με την Λάτσιο. Η τύχη του χαμογέλασε ξανά, καθώς ο τραυματισμός του Μενέζ ανάγκασε τον Ρανιέρι να τον βάλει στο ματς και αυτός ανταπέδωσε μια μια πολύ καλή εμφάνιση, η οποία συνοδεύτηκε από την νίκη με 0-2 για την Ρόμα. Ο Γκρέκο έκτοτε θεωρούταν μέλος της πρώτης ομάδας και έγραψε άλλες 13 εμφανίσεις στο πρωτάθλημα για τη σεζόν 2010-2011.
Οι καλές εμφανίσεις του συνεχίστηκαν και στη σεζόν που ακολούθησε, στην οποία ο Ιταλός μέσος έγραψε 19 συμμετοχές. Μάλιστα τον Φεβρουάριο του 2012, κλήθηκε από την διοίκηση να ανανεώσει το συμβόλαιο του, όπως και έγινε, για άλλη μια τριετία - μέχρι το 2015. Το καλοκαίρι της ίδιας χρονιάς όμως, ο Ιταλός παίκτης έδειξε ζεστός στο ενδιαφέρον του Ολυμπιακού για να τον αποκτήσει - και το ίδιο ζεστή έδειξε και η Ρόμα για να τον πουλήσει. Η συμφωνία επήλθε και ο Ολυμπιακός που έψαχνε έναν μέσο που να είναι καλός και ανασταλτικά και οργανωτικά, απέκτησε για τρία χρόνια τον Λεάντρο Γκρέκο. Ο ύψους 1.83 μέσος αγωνίζεται στη μεσαία γραμμή περισσότερο ως "οκτάρι", ως καθαρός κεντρικός μέσος δηλαδή, ενώ μπορεί να παίξει και πιο μπροστά, αλλά και κατά συνθήκη ως αριστερός χαφ.
Οι καλές εμφανίσεις του συνεχίστηκαν και στη σεζόν που ακολούθησε, στην οποία ο Ιταλός μέσος έγραψε 19 συμμετοχές. Μάλιστα τον Φεβρουάριο του 2012, κλήθηκε από την διοίκηση να ανανεώσει το συμβόλαιο του, όπως και έγινε, για άλλη μια τριετία - μέχρι το 2015. Το καλοκαίρι της ίδιας χρονιάς όμως, ο Ιταλός παίκτης έδειξε ζεστός στο ενδιαφέρον του Ολυμπιακού για να τον αποκτήσει - και το ίδιο ζεστή έδειξε και η Ρόμα για να τον πουλήσει. Η συμφωνία επήλθε και ο Ολυμπιακός που έψαχνε έναν μέσο που να είναι καλός και ανασταλτικά και οργανωτικά, απέκτησε για τρία χρόνια τον Λεάντρο Γκρέκο. Ο ύψους 1.83 μέσος αγωνίζεται στη μεσαία γραμμή περισσότερο ως "οκτάρι", ως καθαρός κεντρικός μέσος δηλαδή, ενώ μπορεί να παίξει και πιο μπροστά, αλλά και κατά συνθήκη ως αριστερός χαφ.
